A Desaign of Caffeate Acid Derivatives for Anticancer based on DFT Molecular Docking
Studi Senyawa Turunan Asam Kafeat sebagai Antikanker: Pendekatan DFT dan Molecular Docking
DOI:
https://doi.org/10.36873/jjms.2023.v5.i1.804Kata Kunci:
derivat asam kafeat, B3LYP, parameter kimia kuantum, optimasi geometri, molecular docking, antikankerAbstrak
Penelitian ini menginformasikan studi deskriptif turunan asam kafeat seperti etil kafeat, fluoro metil kafeat, kloro metil kafeat, bromo metil kafeat, senyawa iodo metil kafeat, dengan menggunakan teori fungsionalitas densitas pada metode B3LYP dengan basis set def2-TZVP. Substitusi variasi atom halida pada senyawa turunan menunjukkan peningkatan reaktivitas kimia yang tinggi daripada gugus metil untuk senyawa utama dengan meningkatkan kemampuan donor elektron senyawa dalam reaksi kimia. Struktur molekul dari beberapa senyawa turunan dioptimalkan dengan nilai analisis geometris yang menggambarkan struktur molekul yang stabil dengan selisih energi HOMO-LUMO yang lebih rendah. Parameter kimia kuantum seperti kekerasan (η), kelembutan (σ), keelektronegatifan (χ), dan elektrofilisitas (ω) dihasilkan sebagai deskriptor untuk perilaku kimiawi molekul. Frekuensi vibrasi FT-IR yang telah dihitung dan di karakterisasi memiliki kesesuaian yang baik struktur molekul. Hasil molecular docking menunjukkan bahwa kelima ligan mampu untuk berinteraksi dengan residu asam amino yang mirip dengan asam amino ligan native. Nilai binding energi untuk kelima ligan natif adalah -6.5, -6.8, -6.6, -6.5, dan -6.4 kcal mol-1. Sehingga, dengan nilai binding dan interaksi yang mirip dengan ligan native, diharapkan kelima ligan tersebut memiliki potensi sebagai antikanker.
Unduhan
Referensi
N. Li et al., “Global burden of breast cancer and attributable risk factors in 195 countries and territories, from 1990 to 2017: Results from the Global Burden of Disease Study 2017,” J. Hematol. Oncol., vol. 12, no. 1, pp. 1–12, 2019.
W. H. Organization, “Cancer,” 2022. .
M. Zhang, X. Bai, X. Zeng, J. Liu, F. Liu, and Z. Zhang, “circRNA-miRNA-mRNA in breast cancer,” Clin. Chim. Acta, vol. 523, pp. 120–130, Dec. 2021.
H. Sukiman, “Tikus Sebagai Penghasil Zat Antimikroba Dan,” pp. 27–34, 2016.
Y. M. Chiang et al., “Ethyl caffeate suppresses NF-κB activation and its downstream inflammatory mediators, iNOS, COX-2, and PGE 2 in vitro or in mouse skin,” Br. J. Pharmacol., vol. 146, no. 3, pp. 352–363, 2005.
Y. Nahmias et al., “Apolipoprotein B-dependent hepatitis C virus secretion is inhibited by the grapefruit flavonoid naringenin,” Hepatology, vol. 47, no. 5, pp. 1437–1445, May 2008.
N. Das Prajapati and D. U. Kumar, “Medicinal plants,” Agrobios Publ. company, 3rd Ed. India 353, no. Mi, pp. 5–24, 2003.
X. Zhang, H. Wu, C. Wu, P. Guo, X. Xu, and M. Yang, “Pandanusphenol A and B: Two new phenolic compounds from the fruits of Pandanus tectorius soland,” Rec. Nat. Prod., vol. 7, no. 4, pp. 359–362, 2013.
Y.-Z. Zheng, G. Deng, R. Guo, Z.-M. Fu, and D.-F. Chen, “Effects of different ester chains on the antioxidant activity of caffeic acid,” Bioorg. Chem., vol. 105, p. 104341, Dec. 2020.
M. Ariefin and M. H. Pasaribu, “Theoritical Studies of Corossion Inhibition of Coumarin and Coumarin Derivative on Iron by Density Functional Theory Approaches,” Al-Kimia, vol. 11, no. 1, Jun. 2023.
J. Li, A. Fu, and L. Zhang, “An Overview of Scoring Functions Used for Protein–Ligand Interactions in Molecular Docking,” Interdiscip. Sci. – Comput. Life Sci., vol. 11, no. 2, pp. 320–328, 2019.
L. G. Ferreira, R. N. Dos Santos, G. Oliva, and A. D. Andricopulo, Molecular docking and structure-based drug design strategies, vol. 20, no. 7. 2015.
M. H. Pasaribu, I. M. Arcana, and D. Wahyuningrum, “Synthesis and characterization of ionic liquid (EMImBF4)/Li+ - chitosan membranes for ion battery,” in THE 5TH INTERNATIONAL CONFERENCE ON MATHEMATICS AND NATURAL SCIENCES, 2015, p. 070014.
R. Venkatesh, S. Bose Priyan, and S. Sundararajan, “Assessment of functional group in herbo mineral formulation Sanda Marutha Chendhooram through Fourier Transform Infrared SpectroscopyNo Title,” J. Tradit. Integr. Med., vol. 4, no. 2, pp. 503–506, 2021.
A. M. Deghady, R. K. Hussein, A. G. Alhamzani, and A. Mera, “Density Functional Theory and Molecular Docking Investigations of the Chemical and Antibacterial Activities for 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one,” Molecules, vol. 26, no. 12, p. 3631, Jun. 2021.
W. Mecibah, H. Allal, M. Cherifi, S. Bouasla, and B. Nabila, “THEORETICAL STUDY OF CHALCONE DERIVATIVES AS CORROSION INHIBITORS FOR ALUMINUM IN ACIDIC ENVIRONMENT,” Rev. Roum. Chim., vol. 66, no. 7, pp. 633–644, 2021.
T. Tsuneda, J.-W. Song, S. Suzuki, and K. Hirao, “On Koopmans’ theorem in density functional theory,” J. Chem. Phys., vol. 133, no. 17, p. 174101, Nov. 2010.
L. R. Domingo, E. Chamorro, and P. Pérez, “Understanding the Reactivity of Captodative Ethylenes in Polar Cycloaddition Reactions. A Theoretical Study,” J. Org. Chem., vol. 73, no. 12, pp. 4615–4624, Jun. 2008.
L. Agustina and K. Kasmui, “Studi Komputasi Aktivitas Senyawa Turunan Santon Sebagai Antikanker Leukemia Myeloid Kronik K562,” Indones. J. Math. Nat. Sci., vol. 44, no. 1, pp. 1–11, Apr. 2021.
Unduhan
Diterbitkan
Cara Mengutip
Terbitan
Bagian
Lisensi
Hak Cipta (c) 2023 Jurnal Jejaring Matematika dan Sains
Artikel ini berlisensiCreative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.
